Innhold
- Hydrolysemekanismen
- Lage såpe som et eksempel på base katalysert hydrolyse
- Andre hydrolysemekanismer
- Hydrolyse av proteiner
Hydrolysereaksjoner oppstår når organiske forbindelser reagerer med vann. De kjennetegnes ved at et vannmolekyl deles opp i et hydrogen- og en hydroksydgruppe hvor en eller begge av disse blir bundet til et organisk startprodukt. Hydrolyse krever vanligvis bruk av en syre- eller basiskatalysator og brukes i syntesen av mange nyttige forbindelser. Begrepet "hydrolyse" betyr bokstavelig talt å splitte med vann; den inverse prosessen, når vann dannes i en reaksjon, kalles kondensering.
Hydrolysemekanismen
Karboksylsyrederivat hydrolyse er en type reaksjon som kalles acylsubstitusjon. En acylgruppe har en karbon-oksygen dobbeltbinding som det er liten, men avgjørende ladningsdifferensial på. Reaksjoner skjer ved acyl fordi reaktanter tiltrekkes enten av det litt elektrisk positive karbonatomet eller det svakt elektronegative oksygenatom. Den generelle reaksjonsmekanismen for acylsubstitusjon er: RC (= O) -X + EY -> RC (= O) -Y + EX, hvor E er en elektrofil gruppe, noe som betyr at den tiltrekkes av negativt ladede atomer, og Y er en nukleofil gruppe og dermed tiltrukket av positivt ladede atomer. R betegner en funksjonell gruppe, for eksempel et hydrokarbon som ikke deltar i reaksjonen. Eksempler på X inkluderer klor eller brom for et surt klorid eller bromid, en -OR for en karboksylester eller en -N (R) _2 fra amider.
Lage såpe som et eksempel på base katalysert hydrolyse
Å lage såpe, også kalt forsuring, er en av de vanligste hydrolysereaksjonene. Såpe ble først produsert av sumererne for minst 5000 år siden, nesten helt sikkert ved et uhell. Sumererne og påfølgende løp oppdaget at å blande aske eller et annet alkalisk stoff med olje eller fett ga et stoff som var utmerket til å fjerne skitt fra hud og klær. Dette skjedde fordi alkalien reagerte med oljene for å produsere såpe.Den moderne metoden for å produsere såpe omfatter å omsette en fettsyre med en base, så som natriumhydroksyd. Dette produserer et fettsyresalt som løser ellers ikke-vannoppløselige stoffer som olje og fett. Saponification er et eksempel på en basert katalysert reaksjon, hvor basen fungerer både som et utgangsmateriale og som en katalysator.
Andre hydrolysemekanismer
Syrer kan også brukes som katalysatorer for å initiere reaksjoner i acylgruppen. Forsuringsvann produserer et reaktivt hydroniumion som er positivt ladet og derfor sterkt tiltrukket av oksygenet i acylgruppen. De to gruppene går sammen for å danne et mellomprodukt der acylkarbonet blir elektronegativt og attraktivt for en nukleofil, slik som de elektroniske elektronparene på oksygenet til et vannmolekyl. Et andre mellomliggende omorganiserer for å spalte en karbon-oksygen enkeltbinding for å produsere en karboksylsyre og vann.
Hydrolyse av proteiner
Gitt at biologiske systemer alle finnes i vann, er det forståelig at hydrolysereaksjoner er vanlige i levende organismer. Proteiner dannes ved å koble aminosyrer sammen i lange kjeder. Disse aminosyrene kobles ved å reagere en karboksylgruppe på en aminosyre med en amingruppe på en annen med generering av vann i en prosess som kalles kondensering. Den omvendte prosessen, hydrolyse, får proteiner til å dele seg opp i deres bestanddele aminosyrer. Dette er veldig nyttig for å bestemme strukturen til proteiner i en prosess som kalles aminosyreanalyse.