Hvordan lage celluloseacetat

Innhold

• Hva er cellulose?
• Historie om cellulosederivater
• Celluloseacetatstruktur
• Bruk av celluloseacetat
• Celluloseacetat og miljøet

Celluloseacetat er et stoff som, i likhet med en rekke andre materialer som brukes i menneskelig industri, skylder sin eksistens til cellulose, et naturlig forekommende polysakkarid som finnes i planter. (Et polysakkarid er et karbohydratmolekyl som består av mange gjentagende sukkerenheter; glykogen, en lagringsform for glukose hos mennesker og andre dyr, er et annet polysakkarid.) Først utviklet på 1860-tallet, endret celluloseacetat til slutt bevegelsesindustrien ved å gjøre det mulig å lagre bilder på et stoff som ikke hadde en tendens til å sprekke i flammer, det samme gjorde de celluloidbaserte søskenbarnene til materialet som predaterte celluloseacetat i filmens verden.

Mens celluloseacetat til slutt ble erstattet av polyester ved fremstilling av film, viste det seg å være et overordentlig allsidig stoff. Det er sterkt forbundet med modifisering av bomull og med rette, men det har funnet et hjem i en rekke andre bruksområder også.

Hva er cellulose?

Cellulose er en polymer av glukosemolekyler. På sin side er glukose - som er den primære energikilden for levende celler, enten det blir svelget (som hos dyr) eller syntetisert (som i planter) - et seks-karbon molekyl som inkluderer en sekskantet ring. En av de seks karbonatene ligger over ringen og er festet til en -OH- eller hydroksylgruppe; to av karbonene i selve ringen er også festet til en hydroksylgruppe. Disse tre -OH-gruppene kan lett reagere med andre molekyler for å danne hydrogenbindinger.

Andre polymerer av glukose eksisterer, men i cellulose, som er laget av en rekke planter, er de enkelte glukosemonomerer de mest utvidede eller strukket ut. I tillegg stiller individuelle cellulosekjeder seg parallelt ved siden av hverandre, noe som oppmuntrer hydrogenbindinger mellom tilstøtende kjeder og styrker hele cellulosestrukturen. I bomullstypen cellulose er kjedene så tett bundet og justert at det er vanskelig å oppløse dem ved bruk av konvensjonelle ikke-aggressive metoder, som bare å få dem våte.

Historie om cellulosederivater

I de tidlige dagene av filmer, på begynnelsen av 1900-tallet, besto filmen gjennom projektorer av nitrocellulose, som gikk under handelsnavnet Celluloid. I likhet med mange nitrogenrike forbindelser er nitrocellulose svært brennbart, og kan faktisk ta fyr i brann under de rette forhold. På grunn av varmen generert av projektorer og det åpenbare behovet for å holde filmen tørr, satte dette scenen, så å si, for brennende uhell på nøyaktig de minst gunstige tider.

Tilbake i 1865 oppdaget en fransk kjemiker, Paul Schützenberger, at hvis han blandet tremasse, som er rik på cellulose, med en forbindelse som kalles eddiksyreanhydrid, kunne det sistnevnte stoffet snurre seg mellom de hydrogenbundne cellulosekjedene og feste seg til de mange hydroksylgruppene som er tilgjengelige der. Opprinnelig ble ikke dette nybundne stoffet, celluloseacetat, brukt til noen nytte. Men 15 år senere oppdaget de sveitsiske brødrene Camille og Henri Dreyfus at celluloseacetat kunne oppløses i det sterke løsningsmidlet aceton og deretter omformes til en rekke forskjellige forbindelser. For eksempel, når den er satt sammen i tynne faste ark, kan den brukes som film.

Celluloseacetatstruktur

Husk at glukosemolekyler inkluderer tre hydroksylgrupper, en av dem festet til karbonet utvendig til de sekskantede ringene og to andre som rager ut fra selve ringen. Hydrogenatomet i hydroksylgruppen, som er festet til oksygenet som også er festet til karbon på den andre siden, kan lett fortrenges av visse molekyler som deretter tar den hydrogel-plassen i den opprinnelige glukosekonstruksjonen. Et av disse molekylene er acetat.

Acetat, formen av eddiksyre som har mistet det sure hydrogenet, er en to-karbonforbindelse ofte skrevet CH₃COO^-. Dette innebærer at acetat har en metyl (CH₃-) gruppe i den ene enden og en karboksylgruppe i den andre enden. En karboksylgruppe har en dobbeltbinding med den ene oksygen og en enkeltbinding med den andre. Siden oksygen kan danne to bindinger og bærer en negativ ladning når den bare har en binding, er det ved dette oksygenet at acetatet blir bundet til glukosemolekylet der en hydroksylgruppe tidligere satt intakt.

Celluloseacetat som betegnelsen ofte brukes refererer faktisk til cellulosediacetat, der to av de tre tilgjengelige hydroksylgruppene i hver glukosemonomer er erstattet av acetat. Hvis nok acetat blir gjort tilgjengelig, begynner de gjenværende hydroksylgruppene også å bli erstattet av acetatgrupper, og danner cellulosetriacetat.

Eddiksyre er forresten den aktive ingrediensen i eddik. I tillegg er et eddiksyrederivat kalt acetylkoenzym A, eller acetyl CoA, et nøkkelmolekyl i trikarboksylsyre (TCA) syklus i aerob cellulær respirasjon.

Bruk av celluloseacetat

Som nevnt har celluloseacetat i stor grad blitt erstattet av en form for polyester ved fremstilling av film, men begge deler er i stor grad passe nå som digital fotografering og filmografi raskt har blitt tidenes standard. Celluloseacetat er også en viktig komponent i sigarettfiltre.

Da fly kom på åstedet på begynnelsen av 1900-tallet, fant kemikere snart at celluloseacetat kunne legges i materialet som ble brukt til å danne kroppene og vingene til fly og derved gjøre dem stødigere uten å legge til mye ekstra vekt.

Acetatstoffer, som de kalles, er overalt i klærverdenen. Bomullsskjorter er et populært produkt som inkluderer acetatmateriale. (Når du ser "acetat" på et klærmerke, er det som faktisk blir oppført celluloseacetat.) Men i de tidligste bruksområdene av celluloseacetat i plaggindustrien, ble det faktisk brukt sammen med silke, en dyrere godbit enn som grunnlag for masseprodusert, billig antrekk. Her ble det brukt til å opprettholde de intrikate mønstrene ofte sett i silkematerialer.

På 1940-tallet, da det var mulig å lage gjennomsiktige former av materialet, fant celluloseacetat et hjem i det amerikanske forsvarsdepartementet, som brukte det til å lage flyvinduer og de dekkende deler av gassmasker. I dag brukes det i forskjellige plastmaterialer og er fortsatt et vanlig alternativ til glassvinduer, selv om det i stor grad er blitt erstattet av akryl i denne forbindelse.

Celluloseacetat og miljøet

Celluloseacetatprodukter er per definisjon laget for å motstå nedbrytning av alle typer, og spesielt kjemisk nedbrytning. Dette betyr at når du tenker på en liste over "biologisk nedbrytbare" produkter, bør alt laget med celluloseacetat sitte i bunnen av din mentale liste, fordi disse produktene vedvarer i miljøet i lange perioder hvor de blir søppel. (Tenk på antall sigarettstumper du sannsynligvis så forrige gang du tok en spasertur langs en typisk kjørebane. Dessverre er disse ikke helt store nok, a la flasker og bokser, til å bli oppdaget og hentet av søppelbesetninger, men de er allestedsnærværende nok til å presentere som et kollektivt øye.)

Når celluloseacetatprodukter sitter i solen lenge nok, kan lysenergien som slår dem begynne å oppløse celluloseacetatet. Dette gjør at molekyler i miljøet, for det meste esteraser, kan angripe bindingene i celluloseacetat for alvor. Denne kombinasjonen "angrep" er kjent som fotokjemodegradering.